Вот скажите, "он запевал" – допустимая конструкция с точки зрения русской грамматики?
Вполне. Но, если выражаться "in terms of English grammar", это вполне прокатит, будучи эквивалентом либо "used to", либо "would".

He used to start singing......, типа того.
Реальные предложения придумать настолько же трудно, насколько и с русским "запевать".

О, придумал: He used do start singing an obscene song whenever he saw a pretty girl pass by.