Нет, замены приведенные в теме невозможны.

Можно сказать:
1. "За каникулы я успел влюбиться в Машу, но она оставалась холодна".
Или:
2. "На каникулах я успел влюбиться в Машу, но она оставалась холодна".
Или:
3. "В эти каникулы я успел влюбиться в Машу, но она оставалась холодна".

Смысл практически один и тот же, но немного отличается тем, что в первом случае ты подводишь итог каникул, а во втором и третьем просто сообщаешь, о том, что происходило на каникулах.



Те же примеры работают и с годами, кроме того, что "на" использовать в таком контексте невозможно:
1. "За последний год я научил своего медведя играть на балалайке"
Или:
2. "В последний год я научил своего медведя играть на балалайке"
Или:
3. "На последний год... wait... it's nonsence, you can't speak like that"

Однако.

Конструкции "На этот год...", "На последний год..." в другом контексте вполне используются. Например, относительно будущего:
1. "На этот год мы имеем множество планов по завоеванию мира."
Или тоже планы на год, но уже в прошлом:
2. "На последний год у нас было заготовлено множество планов по завоеванию мира, но, к сожалению, ничего не вышло."