I hope I was encouraging to you about your studies.
Я надеюсь, что я был обнадеживающим о ваших изучениях.
Я надеюсь, что смог ободрить вас в ваших занятиях.
The point is that there is no direct equivalent to encouraging in Russian.
Yes, обнадеживающий means something that gives you hope. But only words, reply, answer, results, rate of reducing, i.e. a real evidence of something can be обнадеживающими. Not a person, not just someone's words like, “Everything will be ok”.

Generally, there weren’t any mistakes in your last reply.
Вообше-то, в вашем последнем ответе, есть нет какые-нибудь ошибки.
Вообще-то в вашем последнем ответе не было никаких ошибок.
Should be past indefinite like in your sentence. Было, был, была, были.

How would I say, “You should be pleased”?
Как я был бы говорить, «You should be pleased»?
Как следует сказать, “Вы можете радоваться”.
“Как бы я сказал” is grammatically correct, still if doesn’t sound Russian. The impersonal form is much better.
We use the past indefinite form of the verb to form the subjunctive in Russian (not the infinitive) and the particle бы.
Я бы поехал, она бы написала.
The English subjunctive is much more complicated by the way.
If she asked I would go. If she had asked I would had gone. Should she asked...
Wow, thank god there is at least one thing about Russian which is simpler than in English.

We had pizza tonight for dinner.
Мы ужинали пиззами сегодня вечером.
Сегодня на ужин у нас была пицца.
We usually use пицца in the singular. Yet with the numerals we use the plural: две пиццы, три пиццы, пять пицц.

I went to the grocery store and got what we needed to cook it.
Я ездил в гастроному и покупал что нам нужно то, чтобы это поготовить.
Я съездил в магазин и купил все, что нужно, чтобы приготовить ее.
You don’t want to say, “I was in the process of going to the grocery store and as I was doing that it suddenly began to rain”. In this case you should have used the imperfect. You wanted to say, “I went there and bought. Now we have food”. So you should use the perfective.
We say, “Я пойду в магазин”. Гастроном is out of date because all the shops selling food bear signatures *** and very rarely. Hardly ever гастроном or продукты.

For dessert we had ice cream, and we talked.
Для десерта мы ели мороженое и мы разговорили.
На десерт у нас было мороженое и мы разговоривали.

You commented on how we use words not even knowing what they really mean, and I agree.
Вы прокомментировали относительно как мы использоваем словы, без знание их смыслы и я согласен.
Вы прокомментировали то, как мы используем слова даже не зная, что они на самом деле значат, и я согласен с этим.
It is imperfect and that’s correct.

We use them, as you say, on instinct.
Мы использаваем как вы говорите, инстиктом.
Мы использyем их, как вы сказали, интуитивно.
I actually said that only once. It’s not a repeated action, so here we use the perfective.

As children, we learn as we’re doing now, by example, by trial and error.
В молодости мы учиться как делаем сейчас, примером, пытаться с ошибками.
В детстве мы учимся так же, как и теперь, на примерах, делая что-либо и ошибаясь.
Childhood lasts from birth to 12, I’d say. Молодость lasts, I'd say, from 18 to 30.

Adults correct us, and tell us the rules as we go.
Взрослый нас исправили и скажут нам правила как мы идём.
Когда мы учимся, взрослые исправляют нас и рассказывают нам правила.
Your verbs are in the present, so we should translate using the present tense.
The action is repeated, so we choose imperfective.
I rearrange sentences because one of them is quite long.

But we must make mistakes.
Но мы должни делаем ошибки.
Но мы должны делать ошибки.

Next weekend would you like to try and Skype?
Вы хотите Скайп попробовать на следующем уикэнде?
Вы хотите попробовать скайп на следующих выходных?
Sometimes we use the word уикенд, but mainly when we speak about life abroad or socialites’lives.

I’ll try and help you with your English
Я буду стараться вас помогать по-английски
Я буду стараться помогать вам в английском.
Помогать кому? – dative