No. You shouldn't use ‘в’ here at all: «Страховой полис (Страховка) обновится девятнадцатого апреля (четвертого) две тысячи четырнадцатого года».
‘В’ is used either with month or year or day of weak, but not with date.
«Страховка обновится в апреле (locative)».
«Страховка обновится в две тысячи четырнадцатом году (locative)».
«Страховка обновится в апреле (locative) две тысячи четырнадцатого года (genitive)».
«Страховка обновится в понедельник (accusative)».
«Страховка обновится девятнадцатого числа (genitive)».
«Страховка обновится девятнадцатого (genitive) апреля (genitive)».
«Страховка обновится в понедельник (accusative), девятнадцатого (genitive) апреля (genitive)».