Допустим, вы переводите на английский язык разговор, в котором один из собеседников спрашивает по поводу пиджака: «А у вас есть такой же, но с перламутровыми пуговицами?»

Как вы переведёте? Дословно? Но тогда потеряется смысл, понятный русскому человеку (та самая «Бриллиантовая рука», являющаяся частью русской культуры). По хорошему, вы должны найти аналог в американской культуре (какая-нибудь известная ироническая фраза, сказанная при сходных обстоятельствах), и подставить этот аналог.
Я такую ошибку делал раньше -переводил дословно, если не смеялись задумывался почему и действительно искал аналогию.Иногда, особенно при игре слов её просто нет или же как в Вашем случае Вы ожидаете (исходите от того ), что собеседник понимает о чём идёт речь и знает второе значение сказанного. Пример. Не стоит начинать рассказывать анекдот о Буратино не убедившись в том, что ваш собеседник знает о какой деревянной кукле идёт речь. Кстати итальянец про Буратино и папу Карло Вас не поймёт, но скажите Пиноккио и Джузепе и Вас внимательно выслушают.
В любом случае общение, контакт, поиск общих интересов помогает понять чужую культуру а различие помогает ставить правильные вопросы, ответы на которые дадут большее понимание собеседника.

Было бы неплохо издать «англо-русский словарь мемов», например.
А это уже по моему давно есть в виде наборов поговорок и аналогов оных на иностранном языке.
Я также согласен, что сказки и мультфильмы также увеличивают понятие культурного спектра другой страны.