Когда директор знает, что… (Comma before что, not after)
…директор знает, что его компания… (A composite sentence here. Свой cannot be used to refer to a word in another phrase of a composite sentence (директор).)
…компания несостоятельна… (ОК. -я is not needed.)
…компания несостоятельна, и он продолжает… (A comma between phrases)
…он продолжает заключать сделки (или проводить(?) транзакции)…
…сделки, увеличивающие кредит… (A comma before a participle phrase located after the noun)
…он ответствен(ен) за свои решения! (You can (and should) use свой inside a single phrase)
…тогда он ответствен(ен)… (Both variants ответствен and ответственен are correct)
Those -ен/-енен are the problem even for native speakers. Both variants are ‘legal’ but both sound weird.
One can change the phrase to avoid an undesirable word form:
…он несёт ответственность за свои решения.
dic.academic.ru
ОТВЕТСТВЕННЫЙ — ответственная, ответственное; ответствен и (реже) ответственен, ответственна, ответственно…