1. The air is so cold and uncomfortable that it's sending him shivers.
2.1 "Поглядывая в зеркало", или "щурясь в зеркало".
2.2 "Я закончил тем, что пялился в отражение..."
2.3 "close enough" - близко к желаемому результату. "Да, так сойдет".
Т.о., полный перевод: "Не найдя расчески, я решил просто пригладить волосы руками. Поглядывая в зеркало, я закончил тем, что из зеркала на меня смотрел некто с растрепанными, черными волосами. Да, так сойдет."
3.1 "be bothered to do something" - иметь желание\причины делать что-то, "to scale" - здесь: взбираться.
3.2 "По какой-либо причине".
3.3 "people are up there" - наверху есть люди. up there - имеется в виду на крыше.
3.4 Фраза означает, что герой выбирает сесть за стол.
"Хотя... Не очень-то хочется тащиться на крышу, когда прямо передо мной есть свободное место. К тому же, поход на крышу может оказаться напрасным, если по какой-то причине там будут люди. Сяду за стол."