Search:

Если ты используешь слово "много" здесь, то придется "когда" убрать. Потому что
When he many times managed to...
это несуразица.

Ему удавалось вытащить кляп много раз. После этого он [каждый...

blacky, никогда бы не додумалась. (:

Нет.
Когда ему удалось вытащить кляп, он три раза произнес «кркрл» и отполз в угол.
Когда ему удавалось вытащить кляп, он три раза произносил «кркрл» и отползал в угол.
Навеяно девятым. ))

Не сказала бы. И «один раз», и даже «слово» здесь лишние. Может, это больше стилистика, но я все равно не понимаю, зачем подчеркивать, что слово произносилось один раз, это и так ясно. Вот если б там...