I am going to write some sentences, and I would like you to tell me if my choice of У or В is best:

Between two consonants, У is better:
Я жив у Киеві.

After a vowel and before a constonant, В is better:
Вона жила в Києві.

Between two vowels, В is better:
Ми живемо в Ірланлії.

If В starts a sentence and can be substituted with У, is it best to use У?

E.g:

У мене немає грошей
або
В мене немає грошей
?

У жовтні я буду в Львові
або
В жовтні я буду у Львові
?

Учора, я прочитав книжку про Тараса Шевченка.
або
Вчора, я прочитав книжку про Тараса Шевченка.


Я побачив, в українській газеті....

Also with І and Й: I've seen sentences started with the letter Й. My instict would have been to use І instead.

And can letters be altered in names?

Can Іван ever be Йван?

Бо Йван любив Соломію... ???

I know Україна is always Україна, altough didn't Шевченко once write На Вкраїні милій :P