So I guess you’ve heard Obama won last night.
Я догадаюсь вы слышали что Obama выигривал выбор вечера вечером.
Вы, наверное, слышали, что вчера Обама выиграл выборы.
Here to guess means to think with some degree of supposition. It could also be Я думаю, but it doesn’t stresses the fact that you are not certain whether I have heard or not. So I think наверное is the best. Here is an example with догадаться. As he spoke with her on the phone he heard a truck rumble and догадался that she was outside. Obama was not in the process of winning, he won.
The action is completed, so you should use the perfective verb выиграл.

He’s not perfect, but he was better than the alternative.
Он не безупречный, но лучше, чем альтернатива.
Он не идеальный, но лучше, чем его соперник.
I cannot think of anything closer.

He’ll stop the war in Afghanistan by 2014, which would please me.
У 2014 годы, он будит переставать эту воину в Афганистан, которое мне было бы нравится.
К 2014 году он прекратит войну в Афганистане, и я был бы очень рад этому.
Very much the same here. Obama will not be in the process of stopping the war. He will stop it. The war will be stopped. The action is completed. So you should use the perfective прекратит.
The word рад expresses a more intense emotion than the word доволен.
By 2014=к 2014.

Our national debt is a big problem that needs to be solved.
Большой проблем, наш национального долга, который нужен исправить.
Размер нашего национального долга является большой проблемой, которую нужно решить.
The subject and the predicate shouldn’t be separated with a comma. Otherwise I cannot detect them.
According to your original sentense it could be “Наш национальный долг – это большая проблема…”, where the linking verb “to be” in its present time form “есть” is omitted. I used the verb “является” instead which sounds not so “kitchen talk”.
Исправить means to make better of to fix, to repair. Problems are solved (решать).

It’s beautiful fall weather here now.
Сюда сейчас красивая осеная погода.
Сейчас здесь прекрасная осенняя погода.
Красивый means good-looking. A pond, a forest, a house, a horse, a girl, a landscape can be красивый.
The weather is a state of climate at a certain moment. We cannot see it. It cannot be красивый. It can only be прекрасный.
“Здесь” doesn’t imply any movement of the subject, but only being somewhere. We use “сюда” with the verbs of motion.

My brother is going to take a vacation and go with his family to Disneyworld.
Мой брат будит путешествовать в Disneyworld с своими семьей на отдых.
Мой брат собирается взять отпуск и поехать с семьей в Диснейленд.
To be going to do smth.=собираться сделать что-либо.
Путешествовать means going from place to place for quite a long time. Your brother is going to Disneyworld only.

I remember going there when I was young.
Я помнаю там ездил когда моложее.
Я помню, как я ездил тут в молодости.

It’s expensive, but such a magical place for a child.
Это дорогой, но это такое волшебное место для детей.
Туда дорого, но для ребенка это такое волшебное место.
I would emphasize для ребенка by putting it on the first place.
I would go with the plural дети because when I hear для ребенка I start wondering what child it can be.

There has been more activity on the forum lately, hasn’t there?
Есть ли, по-вашему, больше действия на форум в последнее время?
Вам не кажется, что на форуме общается все больше людей в последнее время?

It would be a good thing if there were lots more people to get involved with the site.
Если больше человеков используют веб-сайт, это будит хорошее.
Было бы неплохо, если бы на этом сайте было намного больше людей.
I would use the original clause order just because the first one is short while the second is extended. It would be difficult to find the end of this extended clause if it went first. There’s no need to rearrange.

The more the merrier, as we say in English.
Как мы скажем по-английски, “The more the merrier.”
Как мы говорим по-английски, “The more the merrier.”
In “as we say in English” say implies a repeated action. That’s why the imperfect should be used there.

Be sure and tell me if I ever need to explain more thoroughly something that I write.
Конечно скажите мне если тебе нужен, что я вполне обяснить что я пишу.
Обязательно скажите мне, если вам будет нужно, чтобы я подробнее объяснил вам то, что пишу.

I may take it for granted sometimes that you do understand me.
Можно меня иногда принимать на веру, что вы мне понимаете.
Иногда я считаю само собой разумеющимся то, что вы меня понимаете.

I think we’ve done a good job of breaking down the language barrier, haven’t we?
Нет ли хорошее работали для того, что мы разберём языковой барьер?
Я думаю, что мы сделали хорошую работу по разрушению языкового барьера.
There is the subject (we) in your original sentence. You omitted it in the Russian version. You broke the original sentence into two. It is possible. It shows how creative you are while translating. But even in this casw you shouldn’t omit the subject in the principal clause.

It really has made me think about my own language, why we say things the way we do.
Я обязательно думал про своего язык и почему мы говорим как делаем.
Это заставило меня задуматься о том, почему мы говорим так или иначе.
It has already made you think. The action is completed. Then it should be the perfective.

Someone told me once that I didn’t really have to think Russian, but I don’t agree.
Один раз кто-то мне сказал, что это не нужин думать по-русски. Я не согласен.
Кто-то мне сказал однажды, что мне не нужно думать по-русски, но я не согласен.

It really is a certain way of thinking that is different.
Наверное, это некого способ думать, который разный.
Именно способ мышления и отличает наши языки.
The construction “именно... и” renders the English construction “It is ... that”. As in the following.
It is him whom I blame. Именно его я и виню.

Do you feel that way about English?
Вы также чувствуете себя об ангийскем?
Вы так же думаете об английском?
There is “также” and “так же” in Russian. The former is a conjunction with the meaning “and” and “besides”. The latter is an adverb with a particle with the meaning “in the same way”.