1. Контекста мало, но думаю, что-то в этом роде: Как тебе такая вот печаль? Это, по-твоему, можно обозвать грустью?
Нет, смысл почти прямо противоположный. Как я понимаю, выражения типа "How's that for X?" означают что-то вроде "Isn't that a good example of X?"
Т.е. "How's that for sad?" значит что-то вроде "That's (very) sad, isn't it?"