Чикаго is indeclinable

nom. Чикаго
gen. Чикаго
dat. Чикаго
acc. Чикаго
inst. Чикаго
loc. Чикаго

Foreign proper names are declinable only if they end with a consonant or with -а, or -я, or -ь.

nom. Вашнигтон Атланта Филадельфия Монреаль
gen. Вашнигтона Атланты Филадельфии Монреаля
dat. Вашнигтону Атланте Филадельфии Монреалю
acc. Вашнигтон Атланту Филадельфию Монреаль
inst. Вашнигтоном Атлантой Филадельфией Монреалем
loc. Вашнигтоне Атланте Филадельфии Монреале