Трудности не должны останавливать / обескураживать / смущать / расхолаживать тебя.
Её ошеломительная красота не остановила/ не предотвратила его от решения подойти к ней и заговорить. Наверное, здесь тоже можно сказать обескуражила.
Да, я была неправа: discourage и обескураживать близкие по значению слова.