"He hesitated to speak to girl"
Он стеснялся поговорить с девушкой. (coz he felt shy)
Он не решался поговорить с девушкой. (we don't know why)

"He hesitated and he didn't open a new business"
Он колебался и не открыл новый бизнес.
Он не решался открыть новый бизнес, и в итоге не открыл.

"Колебаться" implies an oscillation, as if your mind "oscillates" and you can't make a decision.
"Стесняться" means that a person feels shy and can't bring themselves to do something.