А я вот всегда думал, что это своего рода ошибка. Сам всегда стараюсь говорить: "Когда переходиТЕ улицу, надо посмотреть налево, потом направо". Потому что обычно в качестве субъекта подразумевается как раз собеседник. То есть собеседнику предлагается представить себя в какой-то ситуации и говорится, как в ней действовать. Хотя, возможно, я не до конца понял вопрос.