Quote Originally Posted by Medved View Post
Я имею в виду в реальной ситуации - вы скажете быть осторожным или быть осторожной? Что вам ближе интуитивно?
Привет, Медведь,
Для успешного общения важно принимать во внимание КОНТЕКСТ общения и личность собеседника (один из принципов прагмалингвистики). Если, например, Вы обращаетесь к дочке, сестре, племяннице, девушке, и акцентируете внимание не только на действии (переходить улицу), но и на субъекте действия, на той самой племяннице, сестре, дочке, девушке, - тогда впол логично употребить вариант: "Когда переходишь улицу, то следует быть осторожнОЙ".

А если Вы, к примеру, беседуете с группой учеников или детишек и акцентируете из внимание на САМОМ ДЕЙСТВИИ, не подразумевая конкретно никого из них, а обращаясь к ним в целом, вообще, тогда вполне уместно сказать и "когда переходишь улицу, следует быть осторожным."

Даже если бы мне, женщине, кто-то и сказал бы "cледует быть осторржным", я бы не восприняла это как ошибку или как странное предложение.