"летом" can denote both "это лето " and "любое лето".

You can specify what you mean :
Летом я плаваю в море.
→ Этим летом я плаваю в море .
→Летом я обычно плаваю в море. ("любое лето").


Летом я работал в ресторане.
→ Этим летом я работал в ресторане.
→Летом я обычно работал в ресторане . ("любое лето в прошлом").