Should have

Hi!

How do you express regret about something?

For example ->

I'm sorry! I should have asked you first. If I knew that, I wouldn't go there.

Жаль, жалко, увы...

Не стоило мне туда ходить. Жаль, надо было сперва спросить тебя.

"Жалко, что твоя мама сварила так мало каши!", сказал Карлсон, съев полную кастрюлю.

Гриша надеялся на скорое выздоровление. Увы, он проболел ещё месяц.

"I should have asked you first."
Almost literal translation is possible:
"Я должен был спросить тебя сперва", but it is more natural for russian to change position of word 'сперва': 'Я должен был сперва спросить тебя".
Also: "Мне следовало сперва спросить тебя". Maybe 'следовало' is closer to 'should' ('должен' is 'must').