Задолженность - это долг. Если я должен внести до 25 августа плату за июль (согласно условиям договора, например), а сегодня только 21-е, то это ещё не задолженность.
Можно сказать "Вам необходимо оплатить Х долларов до пятницы включительно [согласно графику платежей]".
Если человек пропустил 2 месячных платежа, и ещё не наступило время платить 3-й, И пока вы требуете только, чтобы он заплатил за 2 пропущенных месяца, то да, "необходимо погасить задолженность".
Смешанный вариант может быть такой: "До пятницы вам необходимо оплатить долг за июнь и внести очередной платёж за июль".

You owe me - возможно: "вы - мой должник", но звучит действительно нагловато, главарь мафии так может говорить.
С другой стороны, "Я ваш должник" - можно часто услышать в ответ на оказанную услугу.