entail

This situation entails considerable risks.

The dictionary says влечь за собой is this accurate?

Yes.
«Ситуа́ция влечёт за собо́й значи́тельные ри́ски».

Though… It’s usually some actions that «влекут за собой», not situations… I don’t know…

I think the most accurate translation is вызывать

Без контекста непонятно, что больше всего подходит. Переводить ведь надо мысль, а не отдельные слова. Согласен с Soft sign, а "вызывать" тоже вряд ли подойдет: "ситуация вызывает риски" звучит коряво.

Imho "Такое положение вещей влечет за собой значительные риски" sounds more idiomatic.