Quote Originally Posted by justinwyllie View Post
Он наблюдает преподавателя

In this case the teacher is feminine. But am I correct in thinking that the animate masculine applies because the noun is masculine? I.e. the animate masculine rule is based on the gender of the noun and not the gender of the person referred to?
If the teacher is feminine можно сказать "преподавательницу".
Мне вообще не нравится исходное предложение. Я плохо понимаю, что оно значит.

The sentences below sound more natural:
Он наблюдает за преподавательницей. (He is watching the instructor.)
Он видит преподавательницу (He can see the Instructor.)

Выражение "наблюдать кого-то" я встречала только в контексте медицины: врач наблюдает больного (a doctor is treating a patient; a doctor observes a patient).